Anthrachinon

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Eigenschaften

Spektroskopie

IR-Spektroskopie

IR-Spektrum von Anthrachinon. (Abb.: oc-praktikum.de – CC BY-NC-SA 2.0)

Lösungsmittelfreie Dehydrierung

Synthese

In einen Mahlbecher gibt man zu einem Gemisch von 3.8 g Aluminiumoxid und 3.80 g (24.1 mmol) Kaliumpermanganat 360 mg (2.02 mmol) Anthracen und 380 mg (21.1 mmol) Wasser. Das Reaktionsgemisch wird 10 min bei 800 U/min vermahlen.

Die Isolierung des Produkts erfolgt durch Flash-Chromatographie des Reaktionsgemischs. Als Trennsäule wird eine G3-Fritte mit Schliff verwendet, als stationäre Phase Magnesiumsulfat, als Elutionsmittel Dichlormethan. Die Fritte wird mit einer 2 cm hohen Schicht Magnesium-sulfat gefüllt und dann bis zum oberen Rand der Magnesiumsulfatschicht mit Dichlormethan. Als Vorlage dient ein 100 mL Rundkolben.

Der rotbraune Feststoff aus den Mahlbechern wird über einen Pulvertrichter auf die Magnesiumsulfatschicht in der Fritte gegeben. Ein Mahlbecher mit den Kugeln wird mit 10 mL Dichlormethan gründlich ausgeschwenkt, mit der Flüssigkeit wird auch der zweite Mahl-becher ausgespült, und schließlich gibt man die Flüssigkeit auf die mit dem Mahlgut beschickte Säule. Der Schliffaufsatz, der mit einem Schlauch an die Druckluft- oder Stick-stoffversorgung angeschlossen ist, wird auf die Fritte gesetzt und die flüssige Phase unter leichtem Druck (1.1 bis 1.2 bar) über die Säule transportiert bis keine Flüssigkeit mehr über der festen Phase steht. Man füllt noch zweimal je 10 mL Dichlormethan nach und eluiert jeweils wieder unter leichtem Druck. Schließlich wird die Säule bis zur Trockne entladen. Vom Eluat wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer vollständig abdestilliert. Anthrachinon bleibt als gelbe Festsubstanz zurück.

Ausbeute: 420 mg (2.02 mmol, 100%); Smp.: 284-287 °C; GC-Reinheit > 99%

Hinweise

  • Die Anwesenheit von Wasser im äquimolaren Verhältnis zum eingesetzten Permanganat ist entscheidend für die erfolgreiche Durchführung der Oxidation auf festem Träger.
  • Dichlormethan kann als Elutionsmittel schlecht ersetzt werden, da sich in relativ unpolaren Lösungsmitteln das Produkt zu schlecht löst und in protischen Lösungsmitteln überschüssiges Permanganat teilweise mit in Lösung geht.
  • Magnesiumsulfat verhindert das Mitschleppen von Permanganat durch im Elutionsmittel oder im Mahlgut vorhandenes Wasser. Führt man die Filtration ohne Überdruck durch, verlängert sich die Aufarbeitungszeit um über eine Stunde.
  • Die Umsetzung ist auch ohne Planetenkugelmühle durchführbar: Das Reaktionsgemisch wird im Mörser mit einem Pistill für etwa eine halbe Stunde intensiv verrieben bis der hellviolette Farbton in eine hellbraune Farbe übergegangen ist.
  • Die Ansatzgröße lässt sich bis maximal 10 mmol steigern.