Kolloquien im OC-Grundpraktikum

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Wer im organisch-chemischen Grundpraktikum (OCGP) angekommen ist, wird in der Regel bereits Eingangskolloquien zu Versuchen im chemischen Praktikum kennengelernt haben. Allerdings gibt es doch einige Veränderungen zu den Kolloquien, die man bereits hinter sich hat:

  1. Es gibt keine Versuchsreihenfolge, Du legst selber fest mit welcher der acht Stufen Du beginnst und welche Du lieber zu Letzt machen willst. In der Regel folgen die meisten Studierenden aber dem thematischen Aufbau des Organikums.
  2. Im Gegensatz zu den Kolloquien im anorganisch-chemischen Grundpraktikum II vereinbart man im organisch-chemischen Grundpraktikum keine Termine mit dem Assistenten, der einen prüft und der den Versuch betreut. Man trägt sich hier in die sog. Kolloq-Liste ein, diese wird in der Regel für ein bis zwei Wochen geschrieben und dann jeweils jede Woche oder alle zwei Wochen neu ausgelegt. Hier gilt: Wer zuerst kommt mahlt zuerst, bzw. trägt sich hier zuerst ein.
    1. Es dürfen nur drei Stufen offen sein, ein viertes Kolloquium darf also erst dann begonnen werden, wenn eine der drei offenen Stufen abgeschlossen wurde.
  3. Es gibt keine festen Versuchsassistenten – alle Assistenten können einen im Eingangskolloquium prüfen. Das birgt die Gefahr, dass die Fragen grade am Ende eher in Richtung des Fachgebietes des Doktoranden abdriften; i. d. R. sollten aber auch diese Fragen für einen Grundpraktikanten zu beantworten sein, da auch diese meistens auf Wissen der Reaktionsmechanismen-Vorlesung aufbauen.
  4. […] [Wenn Dir noch weitere Unterschiede einfallen, dann schreib uns doch einfach eine E-Mail an: [email protected]]

Ablauf des Kolloquiums

  1. Versuchsaufbau und -durchführung, Fragen zur Sicherheit und dem Gefahrenpotential während der Reaktion oder durch Produkte und Edukte.
  2. Erklärung der wichtigen Reaktionen des Themenblocks.
  3. weiteres […]

Borsäuretrimethylester verbrennt mit grüner Flamme.
Borsäuretrimethylester verbrennt mit grüner Flamme.

Themen der OC-Grundpraktikum Kolloquien

Im OCGP gibt es acht Stufen, die geschafft werden müssen – davon sind:

  • sechs Synthesen,
  • eine Naturstoffextraktion und
  • eine organische Analyse.

Die Fragen jedes Versuchs bleiben im Themenumfeld des Versuches – im Folgenden nehmen wir eine grobe thematische Einteilung vor:

Disclaimer: Natürlich erheben wir keinen Anspruch auf Vollständigkeit und Richtigkeit.

1.     Radikalische und nukleophile Substitution

Wichtige Stichpunkte sollten hier sein:

  • Stabilität von Zwischenstufen (Radikale, Carbokationen, Carboanionen)
  • Reaktivität und Selektivität
  • Hammond-Postulat
  • Aktivierung von Abganggruppen
  • Nukleophile und Basizität
  • Lösungsmittelarten und -einflüsse

Folgende Reaktionen solltest Du im Schlaf erkennen und erklären können:

2.     Addition an Mehrfachbindungen

Wichtige Stichpunkte sind hier:

  • Radikalische, elektrophile und nukleophile Addition an Doppelbindungen
  • Substituenteneffekte auf die Stabilität von pi-Bindungen
  • Regioselektivität (Anti-/ Markovnikov)
  • Stereospezifität
  • Heterogene Katalyse

Folgende Reaktionen solltest Du erkennen und erklären können:

  • Oxymerkurierung
  • Epoxidierung
  • Dihydroxylierung
  • Ozonolyse
  • Hydroborierung
  • Bromierung
  • Saure Wasseraddition

3.     Cycloaddition und Eliminierung

Folgende wichtige Stichpunkte sollten Dir hier ein Begriff sein:

  • Pericyclische Additionen (photochemisch und thermisch)
  • Thermodynamische und kinetische Reaktionskontrolle
  • Stereoselektivität
  • E1, E1cb, E2
  • Hoffmann- und Saytzew-Regel
  • Molekülorbitale linearer pi-Systeme

Folgende Reaktionen solltest Du im Schlaf erkennen und erklären können:

  • Diels-Alder-Reaktion
  • Hoffmann-Eliminierung

4.     Substitution am Aromaten

Wichtige Stichpunkte sollten hier sein:

  • Elektrophile, nukleophile und radikalische Substitution am Aromaten
  • Aromatizitätskriterien (theo. Versus exp.)
  • Substituenteneffekte auf Reaktivität und Regioselektivität (+/- M und +/ -I Effekt )
  • Pi-Komplexe & sigma-Komplexe
  • Transformation funktioneller Gruppen

Folgende Reaktionen solltest Du im Schlaf erkennen und erklären können:

  • Nitrierung
  • Sulfonierung
  • Halogenierung
  • Friedel-Craft-Acylierung
  • Blanc-Reaktion
  • Formylierung (u. a. Vilsmeyer)
  • Schiemann-Reaktion
  • Sandmeyer-Reaktion

5.     Reduktion und Oxidation

Wichtige Stichpunkte sind hier:

  • Oxidationszahlen
  • Typische Oxidations- und Reduktionsmittel
  • Oxidation unter C-C-Spaltung
  • Umwandlung: Carbonyl <-> Carbonyl <-> Alkohol (Oxidation-Ladder)

Folgende Reaktionen solltest Du im Schlaf erkennen und erklären können:

  • Swern-Oxidation
  • Wolff-Kishner-Reaktion
  • Baeyer-Villiger-Oxidation
  • Birch-Reduktion
  • Jones Oxidation

6.     Carbonylchemie I

Wichtige Stichpunkte sollten hier sein:

  • Addition an Carbonylverbindungen
  • Keto-/Enoltautomerie
  • Substitution an Carboxylverbindungen
  • Reaktivität von Carboxylverbindungen
  • Aktivierung von Säuren
  • Alpha-Acidität
  • Synthese und Reaktivität alpha-,beta-ungesättigter Carbonylverbindungen

Das Wissen um folgende Reaktionen ist (auch für alle folgenden Module) unabdingbar:

  • Aldolreaktion
  • Claisen-Kondensation
  • Michael-Addition
  • Robinson-Annilierung
  • Mannich-Reaktion
  • Wittig-Reaktion
  • Knoevenagel-Reaktion

7.     Analyse

Wichtige Stichpunkte sollten hier sein:

  • Adsorptions- und Verteilungschromatographie
  • Praxis der Dünnschicht- und Säulenchromatographie
  • HPLC

1.    Naturstoffextraktion

Wichtige Stichpunkte sollten hier sein:

  • Hauptklassen der Naturstoffe
  • Struktur und Synthese der Hauptklassen
  • Biologische Funktion
  • Stereochemie, Stereoisomerie, Chiralität, CIP-Nomenklatur

Folgende Reaktionen solltest erkennen und erklären können:

  • Merriefield-Synthese
  • Fischer-Kiliani
  • Strecker-Synthese