Namensreaktionen

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Nachfolgend aufbauend eine Sammlung relevanter Namensreaktionen in Kurzdarstellung und mit Verweisen.

Alder-En-Reaktion

Die Alder-En-Reaktion ist eine pericyclische Reaktion, bei der ein Alken (das sog. En), welches einen Wasserstoffsubstituenten in allylischer Position trägt, mit einer Verbindung, die eine Mehrfachbindung besitzt (das sog. Enophil), umgesetzt wird.

  • Addition eines Enophils an ein Alken über allylische Transposition. Unter einer allylischen Transposition versteht man die 1,3-Verschiebung eines allylisch-gebundenen Substituenten bzw. das „Umklappen“ eines Elektronenpaares. In diesem Fall auch als Hydroallyladdition bekannt.

Die Reaktion wurde von Kurt Alder entdeckt und wird auch als En-Reaktion bezeichnet.

Die Alder-En-Reaktion, auch En-Reaktion genannt.

Ein Beispiel mit einer vorgelagerten Kishner-Reduktion:

Alder-En-Reaktion: Beispiel mit einer vorgelagerten Kishner-Reduktion

Clemmensen-Reduktion

Die Clemmensen-Reduktion dient der Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu den entsprechenden Methylenverbindungen mit amalgamiertem Zink und Chlorwasserstoff. Ein gesicherter Reaktionsmechanismus ist nicht bekannt.

Chlemmensen-Reduktion: Reaktionsübersicht

[1] Clemmensen, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, S. 1837.

Kishner-Reduktion

Als Kishner-Reduktion, auch Wolff-Kishner-Reduktion gennannt, bezeichnet man die Carbonylreduktion zu Methylen mit Hydrazin. Die Wolff-Kishner-Reaktion ist komplementär zur Clemmensen-Reduktion, die im Sauren zur Reduktion von Ketonen und Aldehyden dient. Die Wolff-Kishner-Reaktion ist aufgrund der harschen Reaktionsbedingungen (hohe Temperatur, Zugabe festen KOHs) nur für basenstabile Verbindungen geeignet.

Wolff-Kishner-Reduktion: Mechanismus

[1] Kishner, N. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1911, 43, S. 582.