Für Mediziner – Übungsklausuraufgaben

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Aufgaben

Ester

  • Zeichnen Sie den Mechanismus für die säure-katalysierte Esterhydrolyse des unten gezeigten Carbonsäureesters.
  • Ein wichtiger Essigsäureester ist unter dem Namen Aspirin® bekannt. Zeichnen Sie ihn und benennen Sie die Alkoholkomponente.
  • Die Wirkungsweise des Aspirins® beruht auf einer Übertragung des Acetylrestes auf das aktive Zentrum der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2. Die Seitenkette welcher Aminosäure wird hierbei verestert?

Aminosäuren und Peptide

  • Zeichnen Sie die Formel eines Dipeptids, das nur aus L-Alanin besteht, sowie die mesomere Grenzstruktur dieses Dipeptids, die die Amidresonanz verdeutlicht.
  • Zeichnen Sie die Fischer-Projektion von L-Tyrosin in der Form, die im sauren Medium (pH = 1) überwiegend vorliegt.
  • Welche physikalische Eigenschaft ist für die Auftrennung von Aminosäuren bei der Chromatographie an Kieselgel bestimmend?
  • Bei welchem pH-Wert wandern Aminosäuren/Peptide/Proteine bei der elektrophoretischen Auftrennung nicht?
  • Was ist der Unterschied zwischen „essenziellen“ und „nicht-essenziellen“ Aminosäuren (1-2 Sätze)?

Saccharide

  • Markieren Sie für beide Bausteine der Saccharose das anomere Zentrum (Pfeil) und geben Sie dessen Konfiguration (α oder β) an.
Lewis-Struktur von Saccharose.
Saccharose
  • Handelt es sich bei der Saccharose um einen reduzierenden oder nicht-reduzierenden Zucker?
  • Durch welche chemische Reaktion lassen sich reduzierende von nicht-reduzierenden Zuckern unterscheiden?
  • Zeichnen Sie die beiden Bausteine der Saccharose in der Fischer-Projektion (offenkettige Form) und benennen Sie jeweils die Monosaccharide.

Biochemie der Saccharide

  • Die Saccharose wird in unserem Körper zunächst in ihre beiden Monosaccharid-Bausteine hydrolysiert. Die hieraus resultierende Glucose wird dann in der Glycolyse zunächst in Fructose-1,6-bisphosphat umgewandelt, welches dann durch Aldolase B in zwei C3-Bausteine aufgespalten wird.
Schema der Glykolyse
Schema der Glykolyse
  • Dihydroxyacetonphosphat wird zur weiteren Verwertung in der Glycolyse in Glycerinaldehyd-3-phosphat umgewandelt. Zeichnen Sie in das obige Schema das Intermediat, das hierbei durchlaufen wird.
  • Wie nennt man die chemische Reaktion, in der die Fructose unter C-C-Bindungsbruch in die beiden C3-Bausteine gespalten wird? (Hinweis: Die Rückreaktion, d.h. die Kupplung von zwei Molekülen unter C-C-Bindungsbildung, wurde von Ihnen im Praktikum durchgeführt)
  • Phosphoenolpyruvat ist ein sogenanntes „energiereiches“ Phosphat, das in der Lage ist, sein Phosphat auf ADP zu übertragen. Vervollständigen Sie bitte das unten gezeigte Schema.

Abb. Schema hier hin.

  • Die Reaktion von Phosphenolpyruvat zu Pyruvat ist stark exotherm. Was ist die Ursache für den großen Energiegewinn (1 Satz)?

Nomenklatur, Funktionelle Gruppen und Strukturen

Lösungen