OCR Übungen

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In dem Lehrbuch „Organic Chemistry“ ** von Clayden (wohl eines der besten Lehrbücher der organischen Chemie) sind einige Übungsaufgaben enthalten – ein Buch mit den Lösungen gibt es auch: „Solutions Manual to accompany Organic Chemistry“ **

Übungsaufgaben

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Diels-Alder Reaktionen

Aufgabe 1: Erklärungen

Erkläre kurz und in eigenen Worten die folgenden Themen:

  1. Diels-Alder Reaktion, Dienophil, Dien.
  2. Diels-Alder Reaktion mit normalem und inversem Elektronenbedarf.
  3. CIS-Prinzip.
  4. ENDO-Präferenz.

Aufgabe 2: Einfache Diels-Alder-Reaktionen

Aufgabe zur Diels-Alder Reaktion.
Aufgabe zur Diels-Alder Reaktion.
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Intramolekulare Reaktionen

Aufgabe 1: Intramolekulare Kondensation – Reaktionsmechanismen

Gib für die folgende Verbindung den intramolekularen-Kondensations-Reaktionsmechanismus an:

Reaktionen an Aromaten

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Nitrierung

Die Nitrierung von Chlorbenzol kann auch unter Verwendung von Acetylnitrat mit einer katalytischen Menge Essigsäure und Acetonitril als Lösungsmittel durchgeführt werden:

Wie lautet der Mechanismus? Warum wird bei dieser Reaktion nur eine katalytische Menge Essigsäure benötigt? Beschreibe, wie die IR-Spektroskopie zum Nachweis der Umwandlung von Chlorbenzol in p-Nitrochlorbenzol nützlich sein könnte.

Carbonylchemie

Aufgabe 1: Reaktivitäten von Carbonylverbindungen

Ordne diese Verbindungen nach ihrer Reaktivität.

Aufgabe 2: Einfache Carbonylreaktionen

Übungen zur Carbonylchemie – Set 1

Aufgabe 3: Carbonylreaktionen – „Reaktionsstern“

Verbindung A soll zu Verbindung B, C oder D umgesetzt werden. Welche Reagenzien müssen eingesetzt werden? Schreibe gegebenenfalls die Zwischenstufen auf, ohne einen Mechanismus zu benennen.

Lösungen

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Reaktionen an Aromaten

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Nitrierung

Die Eliminierung, die zur Rearomatisierung führt, regeneriert das Proton, das zur Erzeugung des Elektrophils (+NO2) benötigt wird.

Die NO2-Gruppe hätte eine starke N=O-Streckungschwingungsbande bei 1550 cm-1 und 1450 cm-1

Carbonylchemie

Lösungen der Übungen zur Carbonylchemie – Set 1

Übungen von Universitäten

Die Universität Bielefeld stellt folgendes Material auf ihrer Homepage bereit:


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