Retrosynthese: Ein Übungskonzept – MoW und RGO

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Didaktische Konzepte

MoW und RGO

In dem Paper „Using Retrosynthetic Graphic Organizers and Molecule of the Week Activities in Organic Chemistry Tutorials“ stellen Le et al. ein Übungskonzept für die organische Chemie im zweiten Studienjahr vor, in welchem eine retrosynthetische Übung in einer Molecule of the Week – Challenge (MoW) durchgeführt wurde.

Der Schwerpunkt der neuen Übungen liegt auf der Retrosyntheseanalyse und dem strategischen Synthesedesign. MoW-Aufgaben werden vor den Tutorien an die Studenten verteilt. Die Aufgaben bauen auf den Kursmaterialien auf und werden im Verlauf des Semesters komplexer. In jedem Tutorium konstruieren die Schüler gemeinsam mit einem Lehrassistenten einen „Retrosynthetic Graphic Organizer“ (RGO), mit dessen Hilfe eine optimale Syntheseroute zum wöchentlichen Zielmolekül entworfen wird. Studierende, die diese Tutorien regelmäßig besuchten konnten ihr Wissen effektiver auf komplexe synthetische Probleme anwenden als Studierende ohne RGO / MoW-Erfahrung.

RGO

Ein „Retrosynthetic Graphic Organizer“ (RGO) ist ein Diagramm, das eine Vielzahl möglicher retrosynthetischer Trennungen für eine allgemeine Klasse von Molekülen darstellt und die Zielmoleküle kontinuierlich aufspaltet, bis einfache, im Handel erhältliche Reagenzien erreicht sind. Mit anderen Worten, eine RGO kann als erweiterte Retrosynthesekarte betrachtet werden, die es ermöglicht, die vielen Synthesewege zu visualisieren, die beim Zugriff auf ein bestimmtes Ziel verfügbar sind. Nach dem Aufbau des RGO kann eine effiziente Syntheseroute für das MoW entwickelt werden. Während eine typische retrosynthetische Analyse linearer Natur ist, können RGOs aufwändiger sein und den Studenten eine umfassende Möglichkeit bieten, die von ihnen erlernten Reaktionen zu untersuchen.

Übung

Eine Übung von Le et al. soll im Folgenden gezeigt werden:

Allgemeines RGO für die Synthese von Amiden
RGO für das MoW.
Eine mögliche Syntheseroute.