SN1-, SN2- und E1-, E2-Reaktionen

Du bist hier:

Substitutionsreaktionen

Substitution bedeutet, dass wir ein Atom (oder eine Gruppe von Atomen) durch ein anderes ersetzen.

Ein Nucleophil wird von positiv (+) oder teilweise/partiell positiv (δ+) geladenen Atomen und Gruppen angezogen. Häufig werden die Begriffe „Nucleophil“ und „Base“ synonym verwenden, das ist aber falsch …

Bei diesen Reaktionen ersetzt ein Nucleophil (Nu) eine Abgangsgruppe (Lv), die eine schwächere Base als das Nucleophil sein sollte.

Abgangsgruppen sind häufig Halogenide…

Abhängig von der Reihenfolge der Reaktionen / der Anzahl an beteiligten Molekülen werden Substitutionsreaktionen entweder als SN2 (Reaktion zweiter Ordnung; wir beginnen mit zwei Molekülen) oder SN1 (Reaktion erster Ordnung, wir beginnen mit einem Molekül) bezeichnet.

Im Folgenden werden beide Reaktionstypen betrachtet:

SN2-Reaktionen


SN2-Reaktionen sind Reaktionen zweiter Ordnung und beginnen mit zwei Molekülen: dem Nucleophil und dem Molekül, das angegriffen wird. Die Substitution erfolgt in einem Schritt …

Eliminierungsreaktionen

Zusammenfassung

  1. Je größer die Elektronendichte auf dem gleichen Volumen wird, desto instabiler wird das Molekül.
  2. Eine Abgangsgruppe muss ein Elektronenpaar aufnehmen können und beim Abgang stabil sein. Die besten Abgangsgruppen sind schwache Basen. Die Abgangsgruppe muss an einem sp3-hybridisierten Kohlenstoffatom liegen.
  3. Starke Nucleophile und starke Basen haben eine große Elektronendichte bei kleinem Volumen.
  4. Zwei Eigenschaften charakterisieren Elektrophile:
    (a) Die sterische Hinderung des elektrophilen Kohlenstoffatoms und
    (b) die Fähigkeit zur Bildung eines stabilen Carbokations.
  5. Lösungsmittel können entweder die Elektronendichte eines Moleküls erhöhen oder sie erniedrigen.

SN/E-Reaktionen

Nucleophil+-
starkes Nucleophil / starke BaseSN2, E2SN1, E1
starkes Nucleophil / schwache BaseSN2SN1, E1, E2
schwaches Nucleophil / starke Base
E2SN1, SN2, E1
Schwaches Nucleophil / schwache BaseSN1, E1SN2, E2
Elektrophile
MethylSN2, E2SN1, E1
PrimärSN2SN1, E1, E2
SekundärE2SN1, SN2, E1
TertiärSN1, E1SN2, E2
Lösungsmittel
polar + protischSN1, E1, E2-
polar + aprotischSN2
-