Stereochemie online üben

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Die Stereochemie ist einer der grundlegenden Bestandteile der organischen Chemie, ohne sie wäre ein Verständnis der Strukturen, Reaktivitäten und Synthesen undenkbar. [a, b, c]

Repräsentation in der Chemie

Die Chemie stützt sich in hohem Maße auf mehrere Darstellungsformen (Cheng & Gilbert, 2009). Jede Darstellungsform wurde für einen bestimmten Zweck in der Geschichte der Chemie geschaffen und ging oft wichtigen Entwicklungen auf diesem Gebiet voraus (Goodwin, 2008). Daher ist es für Studierende ganz allgemein von Vorteil, eine Art „Meta-Repräsentationskompetenz“ zu entwickeln, die die Fähigkeit einschließt, die Vor- und Nachteile bestimmter Repräsentationen zu verstehen und die optimale Repräsentation für einen bestimmten Zweck auszuwählen (diSessa, 2004). [c]

Studierende haben oft Schwierigkeiten, mehrere Darstellungsformen zu handhaben und zwischen ihnen zu übersetzen (Bucat & Mocerino, 2009; Stieff & McCombs, 2006). Das liegt vor allem an der Schwierigkeit, sich die Moleküle in einem räumlich dynamischen Zusammenhang vorzustellen: [b, c]

students’ lack of or incomplete understanding of the dynamic nature of molecules, as well as difficulty employing mental rotation techniques to translate between different representations […] “ (Olimpo et al. 2015) [b]

It has been documented that students have difficulties performing 3D visualization and representational translation.“ (Mistry et al. 2020) [a]

Nur ein ausgeprägtes räumliches Vorstellungsvermögen erlaubt es, zwischen verschiedenen Projektionen fließend zu wechseln und die Nomenklatur-Regeln richtig anzuwenden (z. B: R/S-Nomenklatur, unter Anwendung der Cahn-Ingold-Prelog (CIP)-Regeln) – diesen Prozess nennt man auch Repräsentations-Übersetzung oder repräsentative Übersetzung (engl. representational translation). [a, c]

Von Problemen mit Keilstrichformeln und Newman-Projektionen

Mistry et al. berichten, dass die beiden häufigsten Fehler bei der Übersetzung einer Keilstrichformel in eine Newman-Projektion

  1. das Vertauschen der Substituenten am betrachteten Kohlenstoffatom und
  2. das Verwechseln von Vorder- und Rückseite der Newman Projektion sind. [a]

Beim umgekehrten Fall, also dem Übersetzen der Newman-Projektion in die Keilstrichformel, waren die beiden häufigsten Fehler

  1. die falsche Positionierung von Substituenten in axialer oder äquatorialer Positionen und
  2. die Änderung der Orientierung zweier Substituenten. [a]

Schwierigkeiten mit CIP-Regeln

Bei der Zuweisung von R und S an Stereozentren sind die häufigsten Fehler nach Mistry et al.: [a]

  1. Die falsche Zuordnung der Prioritäten.
  2. Das Vertauschen der Bedeutung von R/S.

Visualisierung dreidimensionaler Strukturen

In der Literatur sind viele Versuche beschrieben, Studierenden die Visualisierung dreidimensionaler Strukturen zu erleichtern. Der Einsatz computergestützter Methoden – vor allem die Verwendung von 3D-Modellen – hat sich als effektiv erwiesen, da sie es den Studierenden erlauben, die Aufgaben in ihrem eigenen Tempo zu bearbeiten und sich diese auch nach eigenen Bedürfnissen einzuteilen. Weiterhin erhalten Studierende so direkt im Anschluss Feedback, was zu einer verbesserten Lernleistung führt. [a]

Man geht davon aus, dass reale Modelle den Studierenden helfen, indem sie ihnen die kognitive Last der 3D Visualisierung eines Moleküls abnehmen. So können vollständigere/bessere mentale Modelle entwickelt werden, um die 2D- und 3D-Darstellungen besser in Beziehung zueinander zu setzen. Der Einsatz von Modellbaukästen ist ein probates Mittel, um die „Meta-Repräsentationskompetenz“ zu entwickeln. Das funktioniert allerdings nur, wenn den Studierenden gezeigt wurde, wie sie diese zur Lösung von Stereochemieaufgaben richtig benutzen. Virtuelle 3D-Modelle sind genauso effektiv wie physische Modelle. [a]

Webbasierte Lernressourcen

(Unter anderem) Mistry et al. haben eine Reihe von frei zugänglichen, webbasierten Ressourcen entwickelt, die die Fähigkeiten, Newman-Projektionen und Sesselkonformationen zu zeichnen und Stereozentren mit R/S-Labeln zu versehen, verbessern. Diese Ressourcen konzentrierten sich auf die Verbesserung der visuellen/räumlichen Vorstellungsfähigkeiten der Studierenden.

Ihre Programme ermöglichen es, zu sehen, welche Teile der Darstellungsübersetzung oder der R/S-Zuweisung korrekt oder falsch sind, und helfen so, sich auf die Aspekte der Übersetzung zu konzentrieren, bei denen noch Fehler gemacht werden.

Cahn-Ingold-Prelog (CIP)-Tool

Im CIP-Tool von Mistry et al. Können Studierende zwischen drei Schwierigkeitsstufen auswählen:

  • Easy“ – Bekannte Naturstoff- und Arzneimittel-Moleküle, die nur ein Stereozentrum enthalten, mit 3D-Modell.
  • Medium“ – Naturstoffe und Arzneimittel mit mehreren Stereozentren, mit 3D-Modell.
  • „Hard“ – Naturstoffe und Arzneimittel mit mehreren Stereozentren, kein 3D-Modell.

Die zu betrachtenden Stereozentren sind jeweils mit einem orangefarbenen Kreis markiert.

Wenn die Antwort eingereicht wird, werden die richtigen (grün) und falschen (rot) Teile der Antwort hervorgehoben.

Die Studierenden haben die Möglichkeit, ihre Antworten so lange zu korrigieren und erneut einzureichen, bis sie vollständig korrekt sind.

Screenshots

Newman-Projektions-Tool

Das Newman-Projektions-Tool soll Studierenden bei der Übersetzung der zweidimensionalen Keilstrichformel in die Newman-Projektion (und umgekehrt) helfen.

Zu Beginn ist es möglich, zu wählen, welche Art von Übersetzung geübt werden soll. Es gibt jeweils zwei Schwierigkeitsstufen:

  • „Easy“ – mit 3D-Modell
  • „Hard“ – ohne 3D-Modell

In den Aufgaben erhalten die Studierenden eine zufällige Struktur. Ein Auge gibt die Perspektive vor, die für die Konstruktion der korrekten Newman-Projektion oder 2D-Struktur notwendig ist.

Das 3D-Modell kann verwendet werden, um Drehungen durchzuführen und so andere Perspektiven einzunehmen.

Die richtigen (grün) und falschen (rot) Teile der „Übersetzung“ werden hervorgehoben, wenn die Studierenden ihre Antwort einreichen. Häufige Fehler, wie z.B. das Umschalten der Stereochemie eines Kohlenstoffs, werden hervorgehoben.

Screenshots

Sesselkonformations-Tool

Im Sesselkonformations-Tool ist es die Aufgabe, Keilstrichformeln von Cyclohexan-Ringen, an denen sich verschiedene Substituenten befinden, in eine dreidimensionale Darstellung zu übersetzen. Es gibt 4 Schwierigkeitsgrade:

  • „Easy“ – 2 Substituenten, die Kohlenstoffatome des Rings sind nummeriert.
  • „Medium“  – 4 Substituenten, die Kohlenstoffatome des Rings sind nummeriert.
  • „Hard“ – 4 Substituenten, keine Nummerierung.
  • „Where’s my PhD?“ – 6 Substituenten, keine Nummerierung

Zu Beginn erhalten Studierende zwei 3D-Modelle von Cyclohexan. Die beiden Strukturen entsprechen den beiden Konformeren nach „ring flip“ (Ringinversion). Per Drag & Drop können Funktionelle Gruppen an die Positionen der Wasserstoffatome am Cyclohexan gezogen und fixiert werden. Auch hier zeigt die Farbe beim Verlassen des jeweiligen Konformers an (wenn zuvor auf „Mark“ gedrückt wurde), ob eine getroffene Auswahl richtig (grün) oder falsch (rot) war. Man kann so lange nachbessern, bis die Antworten vollständig korrekt sind. Am Ende gilt es noch, zu bestimmen, welches Konformer das stabilere ist.

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Einzelnachweise

[a] Nimesh Mistry, Ravi Singh, and Jamie Ridley. A Web-Based Stereochemistry Tool to Improve Students’ Ability to Draw Newman Projections and Chair Conformations and Assign R/S Labels. Journal of Chemical Education Article ASAP. DOI: 10.1021/acs.jchemed.9b00688

[b] Chem. Educ. Res. Pract., 2015,16, 143-153

[c] Andrew T. Stull, Mary Hegarty, Bonnie Dixon & Mike Stieff (2012) Representational Translation With Concrete Models in Organic Chemistry, Cognition and Instruction, 30:4, 404-434, DOI: 10.1080/07370008.2012.719956

[d] J. Chem. Educ. 2012, 89, 7, 854-859