Totalsynthese von Microcladallen B

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Lit.: J. Park, B. Kim, H. Kim, S. Kim, D. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4726-4728. DOI: 10.1002/anie.200700854

Für unsere Zwecke interessant:

  • Einen Bromsubstituenten stereoselektiv an einem sp3‐Kohlenstoffzentrum einführen ist mindestens nervig, in der hoch stereo‐, regio‐ und chemoselektiven Totalsysnthese von Microladallen B wurde dies mithilfe einer das Nucleophil unterstützenden Abgangsgruppe erreicht. Das dazugehörige Schema ist hier oder hier zu finden.

    -> Arylsulfonate-Based Nucleophile Assisting Leaving Groups (Salvatore D. Lepore et al., The Journal of Organic Chemistry, 2005, 70, (20), 8117-8121, DOI: 10.1021/jo051241y

    Doch dazu eventuell später mehr.
  • Eine Anellierung mit Hilfe von Samarium. WTF.
    Ein Schema dazu ist ebenfalls hier zu finden.